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Título: Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida.
Autor: Oliveira, Arthur Vinicius Teixeira de
Endereco Lattes do autor: http://lattes.cnpq.br/3130800162465676
Orientador: Camara, Celso de Amorim
Endereco Lattes do orientador : http://lattes.cnpq.br/4500025814149366
Palavras-chave: Flavonoide;Síntese orgânica;Leishmaniose
Data do documento: 20-Out-2020
Citação: Oliveira, Arthur Vinicius Teixeira de. Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida. 2020. 37 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Licenciatura em Química) - Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Recife, 2020.
Abstract: Flavonoids are a class of substance widely distributed in the plant kingdom and are found in stems, fruits, flowers etc. Numerous studies have been carried out to deepen the knowledge of the biological activity of flavonoids, some of which have been reported as antimicrobial, anti-inflammatory and antiviral activities. The present work aims to characterize methoxylated and benzylated derivatives of naringenin (9) in addition to testing protective reactions for future prototypes of leishmanicidal drugs, through changes in flavonoids. In this work, (9) was used as starting material for future reactions one of which being the methylation reaction regioselective to obtain 7-methoxy-naringenin, using dimethyl sulfate and potassium carbonate in acetone at room temperature, yielding 72%, and then the product formed is subjected to a protection reaction using benzyl bromide, however under the conditions tested the opening of ring C occurred , it was necessary to test other means of protection using silicon reagents and cyclization alternatives in an attempt to supply the desired products. The products were characterized by the usual methods in the literature and available in the research group, such as NMR, infrared and melting point.
Resumo: Flavonoides são uma classe de produtos naturais amplamente distribuídos no reino vegetal, sendo encontrados em caules, frutas, flores etc. Numerosos estudos têm sido realizados visando aprofundar o conhecimento da atividade biológica dos flavonoides, sendo reportadas algumas como atividades antimicrobiana, anti-inflamatória e antiviral. O presente trabalho tem como objetivo a caracterização de derivados metoxilados e benzilados da naringenina (9) além de ensaios de reações de proteção a fim de futuros protótipos de fármacos leishmanicida, através de modificações em flavonoides. Neste trabalho foi utilizado (9) como material de partida para futuras reações, sendo uma delas a reação de metilação regiosseletiva para obtenção da 7-metoxi-naringenina, utilizando sulfato de dimetila e carbonato de potássio em acetona a temperatura ambiente tendo rendimento de 72%%, e em seguida o produto formado é submetido à reação de proteção utilizando brometo de benzila. Contudo, nas condições testadas ocorreu a abertura do anel C. Dessa forma, foi necessário testar outros meios de proteção utilizando reagentes de silício e alternativas de ciclização na tentativa de fornecer os produtos desejados. Os produtos foram caracterizados pelos métodos usuais da literatura e disponíveis no grupo de pesquisas, como RMN, infravermelho e ponto de fusão.
URI: https://repository.ufrpe.br/handle/123456789/4337
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