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Title: Estudo computacional das reações SN2 e E2: efeito do impedimento estérico do substrato e nucleófilo
Authors: Carvalho Júnior, Jailson Alves de
metadata.dc.contributor.authorLattes: http://lattes.cnpq.br/5851976775229056
metadata.dc.contributor.advisor: Souza, Túlio Ricardo Couto de Lima
metadata.dc.contributor.advisorLattes: http://lattes.cnpq.br/8553398552801408
Keywords: Química orgânica;Química - Experiências;Reações químicas
Issue Date: 2017
Citation: CARVALHO JÚNIOR, Jailson Alves de. Estudo computacional das reações SN2 e E2: efeito do impedimento estérico do substrato e nucleófilo. 2017. 42 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Licenciatura em Química) – Unidade Acadêmica de Serra Talhada, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Serra Talhada, 2017.
Abstract: Reactions SN2 and E2 are typical reactions of organic chemistry and there are a multitude of reactions in this segment, these are presented as fundamental in the synthesis, both in industry and in nature. And based on these utilities, we will show here the influence of some variables such as substrate, nucleophile and solvent will favor one of the two reactions, although they occur simultaneously, but with predominance of one over the other in all cases. Thus, in the present work two theoretical computational methods were developed with the aid of the GAUSSIAN 5.0.8 programfor the kinetic and thermodynamic study of these reactions, as well as the ideal conditions for their occurrence. In the first part of the study, there was a relative comparison between the two reactions at the semiempirical level AM1 and PM6, in the two methods the E2 reactions did not have expected behavior for the primary alkyl halides, whereas SN2 in the AM1 method also caused anomalous results, but In the PM6 method was presented as expected. Thus the study of the E2 reactions was terminated. The second part of the study was focused only on the SN2 reactions, in which several experiments were performed with different electrophiles and nucleophiles simulating an implicit methanol solvate medium (IEFPCM) at semiempirical PM6 level. The results were optimistic and corresponded to the expectations of the study, where factors such as steric effects on the electrophile, nucleophile and reactive medium had positive influences on the final result, following a tendency of reactivity imposed by experimental analyzes.
Description: Reações SN2 e E2sãoreações típicas da química orgânica.Estas se apresentam como fundamentais na síntese, tanto na indústria como na natureza.Estas reações sofrem influência de algumas variáveis como substrato, nucleófilo e solvente, que favorecemuma dentre as duas reações.Embora elas ocorram de forma simultânea, há predominância de uma sobre a outra em todos os casos. Sendo assim, no presente trabalho foram aplicadosdois métodos teóricos computacionais com o auxilio do programa GAUSSVIEW 09para o estudo cinético e termodinâmico dessas reações, bem como as condições ideais para sua ocorrência. Na primeira parte do estudo se fez uma comparação relativa entre as duas reações a nível semiempirico AM1 e PM6. Nos dois métodos as reações E2 não teve comportamento esperado para os haletosde alquila primário, já a SN2 no método AM1 também ocasionou resultados anômalos, mas no método PM6 se apresentou conforme o esperado. Comisso o estudo das reações E2 foi encerrado. A segunda parte do estudo foi voltada apenas para as reações SN2, em que foram feitos vários experimentos com diferentes eletrófilos e nucleófilos simulando um meio de solvatação metanolico implícito (IEFPCM) a nível semiempirico PM6. Os resultados se mostraram otimistas e corresponderam as expectativas do estudo realizado, onde fatores como efeito estérico noeletrófilo e nucleófilo tiveram influências positivas para o resultado final.
URI: https://repository.ufrpe.br/handle/123456789/1314
Appears in Collections:TCC - Licenciatura em Química (UAST)

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