Use este identificador para citar ou linkar para este item: http://hdl.handle.net/123456789/1311
Título: Alilação do tipo Barbier de Aldeídos aromáticos promovida por Zn e catalisada por L-Prolina em meio aquoso
Autor: Souza, Fabrícia Aparecida Marques de
Endereco Lattes do autor: http://lattes.cnpq.br/0102375050840904
Orientador: Silva, Renato Augusto da
Endereco Lattes do orientador : http://lattes.cnpq.br/5111987334920733
Palavras-chave: Reações químicas;Aldeídos;Desenvolvimento sustentável
Data do documento: 2019
Citação: SOUZA, Fabrícia Aparecida Marques de. Alilação do tipo Barbier de Aldeídos aromáticos promovida por Zn e catalisada por L-Prolina em meio aquoso. 2019. 48 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Licenciatura em Química) – Unidade Acadêmica de Serra Talhada, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Serra Talhada, 2019.
Abstract: Given the various strategies to form C-C bonding, involving organometallic intermediates, the Barbier reaction has proved to be an important methodology that can be performed efficiently in aqueous media with several advantages.The use of organocatalysts has also been very advantageous in various chemical reactions to a synthesis of safe and environmentally correct products.In this work, synthetic methodologies were studied to obtainhomoallyl alcoholsby means of alilation of the Barbier type. In order to follow the principles of green chemistry, the method relies on allylation reactions from aromatic aldehydes, allyl bromide, zinc and L-proline as catalyst, using water as the solvent. Aromatic aldehydes with allyl bromide, zinc and a 20% L-proline as catalyst were tested, being 4-F-benzaldehyde, 4-OMe-benzaldehyde and 2-naphthaldehyde using water as the solvent. Secund, the increase in the amount of L-proline to 80% was added and 3 aromatic aldehydes were tested, being 4-F-benzaldehyde, 2-OH-benzaldehyde and 2-OMe-benzaldehyde with allyl bromide, zinc and water. All data were previously monitored by CG-FID and CCD and the homoallyl alcoholswere characterized from the respective signals by GC-MS, throughcomputerized comparison of the library masses of the apparatus itself and the specific fragmentation pattern.In the first 3, with 20% L-proline, excellent conversions were detected, but 4-F-benzaldehyde was fully converted to 1-(4-fluorophenyl) but-3-en-1-ol with only 1h of magnetic stirring , 4-OMe-benzaldehyde converted to 1-(4-methoxyphenyl) but-3-en-1-ol with 4h and 2-naphthaldehyde converted to 1-(2-naphthyl) but-3-en-1-ol with 1h, in all cases, without formation of by-products. Subsequently, in the last 3 assays, with 80% proline L, the reaction time of 4-F-benzaldehyde was reduced to 30 minutes with complete conversion of the 1-(4-fluorophenyl) but-3-en-1-ol alcohol; 2-OH-benzaldehyde and 2-OMe-benzaldehyde were converted respectively into 1-(2-hydroxyphenyl) but-3-en-1-ol and 1-(2-methoxyphenyl) but-3-en-1, however, traces of the starting materials were still detected. The 1-(4-fluorophenyl) but-3-en-1-ol and 1-(2-naphthyl) but-3-en-1-ol alcohols were also characterized by 1 H and ¹³C NMR.
Resumo: Diante as várias estratégias para formar ligação C-C, envolvendo intermediários organometálicos, a reação de Barbier tem se mostrado uma importante metodologia que pode ser realizada com eficiência emmeio aquoso com várias vantagens. O uso de organocatalisadores também tem sido muito vantajoso em várias reações químicas para a síntese de produtos seguros e ambientalmente corretos. Neste trabalho foram estudadas metodologias sintéticas para a obtenção de álcoois homoalílicos por meio de alilação do tipo Barbier. Buscando-se seguir os princípios da química verde, o método baseia-se em reações de alilação a partir de aldeídos aromáticos, brometo de alila, zinco e L-prolina como catalisador, utilizando-se água como solvente. Foram testados aldeídos aromáticos com brometo de alila, zinco e a quantidade fixa de 20% de L-prolina, sendo eles 4-F-benzaldeído, 4-OMe-benzaldeído e 2-naftaldeído,utilizando água como solvente. Na segunda etapa do processo, foi adicionado o aumento da quantidade fixa da L-prolina para 80% e foram testados 3 aldeídos aromáticos, sendo eles 4-F-benzaldeído, 2-OH-benzaldeído e 2-OMe-benzaldeído com brometo de alila, zinco e água.Todos os ensaios foram acompanhados previamente por CG-FID e CCD e os álcoois homoalílicos foram caracterizados a partir dos respectivos sinais por CG-EM, através da comparação computadorizada das massas da biblioteca do próprio aparelho e pelo padrão de fragmentação específico.Nos 3 primeiros, com 20% de L-prolina, foram detectados excelentes conversões, porém o 4-F-benzaldeído foi totalmente convertido em 1-(4-fluorofenil)but-3-en-1-ol com apenas 1h de agitação magnética, o 4-OMe-benzaldeído convertido em 1-(4-metoxifenil)but-3-en-1-ol com 4h e o 2-naftaldeído convertido em 1-(2-naftil)but-3-en-1-ol com 1h, em todos os casos, sem formação de subprodutos. Posteriormente, nos 3 ensaios seguintes, com 80% de L-prolina, o tempo reacional do 4-F-benzaldeído foi reduzido para 30min com conversão total doálcool 1-(4-fluorofenil)but-3-en-1-ol; o 2-OH-benzaldeído e 2-OMe-benzaldeídoapresentaram boas conversões em 1-(2-hidroxifenil)but-3-en-1-ol e 1-(2-metoxifenil)but-3-en-1-ol, respectivamente, porém, foram detectados traços dos materiais de partida. Os álcoois 1-(4-fluorofenil)but-3-en-1-ol e 1-(2-naftil)but-3-en-1-oltambémforam caracterizadospor meio de RMN de ¹H e ¹³C.
URI: http://hdl.handle.net/123456789/1311
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